A vila de Monsaraz, ainda hoje envolta pelas suas muralhas medievais, ergue-se sobre urna pedregosa escarpa dominadora de uma vasta região que inclui o vale do Guadiana e albufeira do Alqueva, no Alentejo, situação privilegiada propícia a uma presença humana muito remota, embora não haja certeza acerca de uma ocupação castreja ou mesmo romana.
A única certeza é a de que a povoação já existia no período de ocupação muçulmana, devendo datar de então as suas primeiras fortificações. Ocupada pelos cristãos depois da conquista de Évora, por Geraldo Sem-Pavor, seria posteriormente doada a ordem dos Templários e, após a extinção desta, passaria para a posse da Ordem de Cristo, sucessora daquela em território nacional.
O seu primeiro foral foi outorgado por D. Afonso Ill, em 1276, devendo-se tambem a este monarca, assim como ao seu filho D. Dinis, a reedificação do castelo e da sua cerca amuralhada. Durante as guerras fernandinas, no ano de 1381 , a vila foi saqueada por um contingente de archeiros comandados pelo Conde de Cambridge, parte integrante das imprevisíveis forças inglesas que tinham vindo auxiliar o nosso monarca nas suas desastrosas campanhas.
Quatro anos depois, foi ocupada por D. Joao de Castela, tendo sido resgatada, pouco antes da Batalha de Aljubarrota, por Nuno Alvares Pereira. O Condestável viria a receber Monsaraz como benesse de D. Joao I, passando-lhe a caber, a si e aos seus descendentes, a faculdade de provimento da alcaidaria.
Pouco depois da proclamação de D. Joao IV, e em função das campanhas militares que se anteviam, a praça recebeu uma nova cintura abaluartada. Os trabalhos, inicialmente dirigidos por Nicolau de Langres e Jean Gillot e terminados pelos engenheiros portugueses Luís Serrão Pimentel, Diogo Osório e Francisco Osório, dotariam a vila de uma obra que, aproveitando a sua situação alcantilada, a tornou quase inexpugnável, facto confirmado pelos assaltos falhados ocorridos durante as guerras da Restauração e da Sucessão de Espanha.
