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Ao longo do tempo a atitude de D. João II para com os judeus expulsos de Espanha foi ganhando contornos terríveis. Em 1493 ordenou que os filhos menores fossem retirados aos pais e enviados para São Tomé, que precisava de ser povoado.
A ilha tinha então grande número de crocodilos, além de um clima hostil, pelo que a maioria das crianças foi comida pelos animais. As restantes sucumbiram à fome.
Em Dezembro de 1494, o médico alemão Jerónimo Münzer estava em Lisboa. “Os Judeus de Lisboa são riquíssimos, cobram os tributos reais, que arremataram ao Rei. São insolentes com os cristãos. Têm muito medo da proscrição, pois o Rei de Espanha ordenou ao Rei de Portugal que expulsasse os marranos e da mesma forma os Judeus, aliás teria guerra com ele.
O Rei de Portugal, fazendo a vontade ao de Espanha, ordenou que antes do Natal saíssem do reino todos os marranos. Eles fretaram a nau Rainha, belíssimo navio, e no meado de Dezembro irão para Nápoles; aos Judeus, porém, deu o Rei o prazo de dois anos [Garcia de Resende diz na sua “Crónica de D. João II” que o prazo foi de 8 meses] para assim os expulsar do reino menos violentamente.
Em vista disso os Judeus vão-se retirando sem demora e procuram no estrangeiro lugares próprios para a sua residência”, escreveu em “Viagem por Espanha e Portugal. 1494-1495”.
D. João II morreu em 1495, deixando o trono sem sucessor, pois o seu filho, Afonso, morrera alguns anos antes. A coroa foi então herdada por D. Manuel, cunhado e primo direito do monarca. Nos primeiros anos do reinado, a comunidade judaica viveu em paz, tendo o rei escolhido o judeu Abraão Zacuto para seu médico particular (Zacuto era também matemático e astrónomo, tendo sido consultado antes de o rei enviar a expedição de Vasco da Gama para a Índia).
D. Manuel I desejava uma união da Península Ibérica, debaixo da sua coroa, naturalmente, pelo que propôs casamento a D. Isabel, viúva de Afonso e filha mais velha dos reis católicos. A proposta foi aceite por D. Isabel e por D. Fernando, mas sob uma condição: o rei português deveria expulsar os judeus do país.
Escolher entre a expulsão ou a conversão
Em Novembro de 1496, D. Manuel I casou com D. Isabel e logo no mês seguinte decretou a ordem de expulsão dos judeus (e dos mouros), obrigados a sair do país até finais de Outubro do ano seguinte. Caso não o fizessem, seriam condenados à morte e todos os seus bens seriam confiscados pela coroa.
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